Тысячу лет назад на месте Старого города был огромный по тем временам рынок. Он располагался прямо на пути от Пражского Града к Вышеграду. Первые дома стали возводиться на дорогах, соединявших эти две крепости. На настоящий город поселение стало похоже к XIII веку. Рынок расширялся, а близлежащие территории застраивались в большей или меньшей степени хаотично.

Именно поэтому в этой части Праги довольно легко заблудиться: улицы кривые, в них не прослеживается никакого плана. Некоторые части рынка приобретали определённую "специализацию", что и сегодня можно заметить, вчитавшись в название улиц и площадей: Rybná, Masná, Uhelný trh. Даже русскоязычному человеку несложно определить, чем торговали в этих местах.

В то же время город окружили крепостные стены. Это была не только охрана, но и привилегия: на строительство крепостных стен разрешение должен был дать ни больше ни меньше сам король. Стены старого города тянулись от реки Влтавы у монастыря св. Анежки Чешской приблизительно по линии современных улиц Revoluční, Na Příkopě, 28.říina, Národní, где заканчивались опять же у влтавских берегов.

В город можно было попасть через 7 главных ворот и еще 5 дополнительных. На сегодняшний день единственное сохранившееся свидетельство крепостных сооружений - Пороховые ворота XV в. да названия некоторых улиц: Na Příkopě - На Рву, Můstek - Мостик. Вокруг крепостных стен был выкопан ров шириной 10 метров и глубиной 8 метров. Когда уровень воды в реке поднимался, заливался и ров, превращая Старый город в остров.

В XIV веке город получил еще одну привилегию. Тогдашний король Ян Люксембургский позволил построить ратушу. Эта та самая, со знаменитыми астрономическими часами.

Большие перемены Старому городу, как впрочем и другим пражским городам, принесли реформы Иосифа II Габсбурга во второй половине XVIII века. Тогда были закрыты многие монастыри и костёлы, например, костел св.Николая на Старомнестской площади.

И еще большие изменения произошли в конце XIX - начале XX века. Тогда в ходе так называемой "санации" было разрушено около 600 зданий. Хотя в основном этот проект касался Йозефова (еврейского квартала), исчезло и множество домов в восточной части Старого города от Cтаромнестской площади до площади Республики. На месте разрушенных зданий были построены новые - в исторических стилях и в стиле модерн.